Was ist denn da schief gelaufen? Die Kassette, die verwendet habe, war auch sehr alt.
Wenn eine Kassette alt, verbraucht und von schlechter Qualität ist, dann klingt's einfach mies. Aber wenn ein Kanal ausfällt bzw. nicht aufgenommen wird, dann liegt's am Gerät. Ich vermute mal ein Kontaktproblem bei Aufnahme-/Wiedergabe-Umschalter. Gerade, falls das Gerät längere Zeit nicht mehr (zum Aufnehmen) verwendet wurde. Da kriegte der eine Kanal einfach kein Signal - es wurde nichts aufgenommen. Als Du dann die zweite Seite aufgenommen hast und den REC-Schalter erneut betätigt hast, hat sich das Kontaktproblem wohl dadurch "gelöst".
Kassetten aufnehmen ist eh' eine Philosophie für sich: Da braucht man ein gutes Deck in einem guten Zustand (wobei vor allem Letzteres heute selten ist). Dann natürlich gutes Bandmaterial - ebenfalls in guten Zustand. Und dann muss das ganze auch noch matchen und die Einstellungen (vor allem die Aussteuerung) müssen gut "gewählt" sein.
Zur eigentliche Frage: Walkmans waren von Ende der 1980er bis Mitte der 2000er meine treuen und ständigen Begleiter

. Zweifellos eine wirklich grosse Erfindung. Aber während ich für den stationären Bereich ein grosses Flair für Vintage HiFi habe, muss es für mich heute unterwegs einfach nur praktisch, klein und leicht sein. Gerade beim Sport (bin leidenschaftlicher Jogger). Und da ist ein Walkman halt einfach nicht mehr das Geeignete

. Und meinen letzten Walkman (ein SONY von Ende der 1990er) habe ich vor etwa 10 Jahren an einen "Liebhaber" verschenkt.